基本信息

中文名稱： 間苯二酚，1,3-苯二酚

中文別名：R-80; 間苯二酚-80; 預(yù)分散間苯二酚-80; 母膠粒間苯二酚-80; 藥膠間苯二酚-80; 1,3-二羥基苯; 雷鎖酚; 雷鎖辛; 1,3-苯二酚; 雷瑣辛; 間二羥基苯; 樹脂酚; 間苯二酚; 雷索酚; R; 粘合劑間苯二酚; 母膠粒R-80; 預(yù)分散R-80

英文名稱： m-dihydroxybenzene

英文別名: 1,3-benzenediol; 1,3-dihydroxybenzene; resorcine; 1,3-dihydroxybenzol; 1,3-dihydroxybenzene (resorcinol) ; 3-hydroxycyclohexadien-1-one; 3-hydroxyphenol; alpha-resorcinol; benzene, 1,3-dihydroxy-; benzene, m-dihydroxy-; benzene-1,3-diol; c.i. 76505; c.i. developer 4 ; c.i. oxidation base 31; c.i.76505; c.i.developer4; c.i.oxidationbase31; resorcin; m-dihydroxybenzene; R; 1,3-dihydroxybenzene (resorcinol)

中文名稱2：雷瑣辛[url/]

英文名稱2： resorcinol

CAS No.： 108-46-3

EINECS： 203-585-2

分子式： C6H6O2

分子量： 110.11

理化特性

外觀與性狀： 白色針狀結(jié)晶，有不愉快的氣味，置于空氣中逐漸變紅。

熔點(diǎn)(℃)： 110.7

沸點(diǎn)(℃)： 276.5

相對(duì)密度(水=1)： 1.28

相對(duì)蒸氣密度(空氣=1)： 3.79

飽和蒸氣壓(kPa)： 0.13(108.4℃)

燃燒熱(kJ/mol)： 2847.8

引燃溫度(℃)： 608

溶解性： 易溶于水、乙醇、乙醚，溶于氯仿、四氯化碳，不溶于苯。

化學(xué)性質(zhì)：本品溶解于水、醇、醚，微溶于氯仿和苯。簡本二分的化學(xué)性質(zhì)與二元酸相似，與氫氧化鈉、氨水等發(fā)生反應(yīng)生成鹽。間苯二酚可與乙酸酐反應(yīng)生成酯；在氯化鋅的催化下可與鄰苯二甲酸酐發(fā)生縮合反應(yīng)生成苯二酚酞，在進(jìn)一步脫水生成熒光素。

化學(xué)反應(yīng)

苯二酚可以發(fā)生雙烯醇-雙酮的互變異構(gòu)，既可以按雙烯醇的形式發(fā)生反應(yīng)（如酰基化），也可以按雙酮型反應(yīng)（生成雙肟）。它比苯酚更容易發(fā)生親電芳香取代反應(yīng)和Houben-Hoesch反應(yīng)。

間苯二酚不與乙酸鉛生成沉淀（鄰苯二酚與乙酸鉛會(huì)生成沉淀），但可以和斐林試劑和銀氨溶液發(fā)生作用。與氯化鐵溶液作用變?yōu)樯钭仙Ｅc溴水作用，沉淀出三溴間苯二酚。被鈉汞齊還原，生成二氫間苯二酚（1,3-環(huán)己二酮）。后者與濃氫氧化鋇溶液加熱到150-160°C時(shí)，生成γ-乙酰基丁酸。在濃硫酸和氯化鋅作用下，間苯二酚與鄰苯二甲酸酐反應(yīng)，生成熒光染料熒光黃。

間苯二酚與濃硝酸在冷濃硫酸存在下反應(yīng)，生成黃色結(jié)晶收斂酸（2,4,6-三硝基間苯二酚）。收斂酸在迅速加熱時(shí)發(fā)生爆炸，其鉛鹽（收斂酸鉛）也稱斯蒂芬酸鉛，用作炸藥。

藥物分析

方法名稱： 間苯二酚原料藥—間苯二酚的測定—氧化還原滴定法

應(yīng)用范圍： 本方法采用滴定法測定間苯二酚原料藥中間苯二酚的含量。

本方法適用于間苯二酚原料藥。

方法原理： 供試品加水溶解，置碘瓶中，精密加溴滴定液，再加水與鹽酸，立即密塞，振搖，在暗處靜置15分鐘，注意開啟瓶塞，加碘化鉀試液5mL，立即密塞，搖勻，在暗處靜置15分鐘，用硫代硫酸鈉滴定液滴定，至近終點(diǎn)時(shí)，加淀粉指示液，繼續(xù)滴定至藍(lán)色消失，并將滴定的結(jié)果用空白試驗(yàn)校正。根據(jù)滴定液使用量，計(jì)算間苯二酚的含量。

試劑： 1. 溴滴定液（0.05mol/L）

2. 溴酸鉀

3. 溴化鉀

4. 碘化鉀試液

5. 淀粉指示液

6. 硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）

7. 碘化鉀

8. 稀硫酸

9. 基準(zhǔn)重鉻酸鉀

儀器設(shè)備：

試樣制備： 1. 溴滴定液（0.05mol/L）

配制：取溴酸鉀3.0g與溴化鉀15g，加水適量使溶解成1000mL，搖勻。

標(biāo)定：精密量取本液25mL，置碘瓶中，加水100mL與碘化鉀2.0g，振搖使溶解，加鹽酸5mL，密塞，振搖，在暗處放置5分鐘，用硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）滴定至近終點(diǎn)時(shí)，加淀粉指示液2mL，繼續(xù)滴定至藍(lán)色消失。根據(jù)硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）的消耗量，算出本液的濃度，即得。

室溫在25℃以上時(shí)，應(yīng)將反應(yīng)液降溫至約20℃。本液每次臨用前均應(yīng)標(biāo)定濃度。

貯藏：置玻璃塞的棕色玻瓶中，密閉，在涼處保存。

2. 碘化鉀試液

取碘化鉀16.5g，加水使溶解成100mL，本液應(yīng)臨用新制。

3. 淀粉指示液

取可溶性淀粉0.5g，加水5mL攪勻后，緩緩傾入100mL沸水中，隨加隨攪拌，繼續(xù)煮沸2分鐘，放冷，傾取上層清液，即得，本液應(yīng)臨用新制。

4. 硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）

配制：取硫代硫酸鈉26g與無水碳酸鈉0.20g，加新沸過的冷水適量使溶解成1000mL，搖勻，放置1個(gè)月后濾過。

標(biāo)定：取在120℃干燥至恒重的基準(zhǔn)重鉻酸鉀0.15g，精密稱定，置碘瓶中，加水50mL使溶解，加碘化鉀2.0g，輕輕振搖使溶解，加稀硫酸40mL，搖勻，密塞，在暗處放置10分鐘后，加水250mL稀釋，用本液滴定至近終點(diǎn)時(shí)，加淀粉指示液3mL，繼續(xù)滴定至藍(lán)色消失而顯亮綠色，并將滴定結(jié)果用空白試驗(yàn)校正。每1mL硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）相當(dāng)于4.903mg的重鉻酸鉀。根據(jù)本液的消耗量與重鉻酸鉀的取用量，算出本液的濃度。

室溫在25℃以上時(shí)，應(yīng)將反應(yīng)液及稀釋用水降溫至約20℃。

4. 稀硫酸

取硫酸57mL，加水稀釋至1000mL。

操作步驟： 精密稱取供試品約0.15g，置100mL量瓶中，加水適量使溶解并稀釋至刻度，搖勻，精密量取25mL，置碘瓶中，精密加溴滴定液（0.05mol/L）30mL，再加水50mL與鹽酸5mL，立即密塞，振搖，在暗處靜置15分鐘，注意開啟瓶塞，加碘化鉀試液5mL，立即密塞，搖勻，在暗處靜置15分鐘，用硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）滴定，至近終點(diǎn)時(shí)，加淀粉指示液1mL，繼續(xù)滴定至藍(lán)色消失，并將滴定的結(jié)果用空白試驗(yàn)校正。每1mL溴滴定液（0.05mol/L）相當(dāng)于1.835mg的C6H6O2。

注：“精密稱取”系指稱取重量應(yīng)準(zhǔn)確至所稱取重量的千分之一。“精密量取”系指量取體積的準(zhǔn)確度應(yīng)符合國家標(biāo)準(zhǔn)中對(duì)該體積移液管的精度要求。

制取

最早的間苯二酚是由天然樹脂蒸餾或堿熔制得的，現(xiàn)在大多采用苯磺酸用發(fā)煙硫酸磺化生成間苯二磺酸，再經(jīng)中和、氫氧化鈉堿熔、酸化、萃取及蒸餾得到。此外，間苯二酚的制取方法還有：

間碘苯酚、間羥基苯磺酸與碳酸鉀共熔；

亞硝酸與間氨基苯酚作用；

間二硝基苯加氫制得間二苯胺，再與10%鹽酸反應(yīng)水解；

用苯和丙烯采取過氧化二異丙苯法生產(chǎn)，過程與異丙苯法類似。

主要用途

用于染料工業(yè)、塑料工業(yè)、醫(yī)藥、橡膠等。

間苯二酚主要用于橡膠粘合劑、合成樹脂、染料、防腐劑、醫(yī)藥和分析試劑等主面，間苯二酚與苯酚、甲酚相似，與甲醛生成縮聚物，可用于制粘膠絲及尼龍用的輪胎簾子線粘結(jié)劑，制備木材膠合劑，用于乙烯基材料與金屬的粘合，間苯二酚是許多偶氮染料、毛皮染料的中間體，也是醫(yī)藥中間體對(duì)氮基水楊酸的原料。間苯二酚具有殺菌作用，可用作防腐劑，添中于化妝品和皮膚病藥物糊劑及軟膏等。間苯二酚的衍生物β-甲基傘形酮是光學(xué)漂白劑的中間體、三硝基間苯二酚是雷管引爆劑，還有相當(dāng)數(shù)量的間苯二酚用于生產(chǎn)二苯甲酮類紫外線吸收劑。本品能刺激皮膚及粘膜，可經(jīng)皮膚迅整吸收引起中毒癥癥。

健康危害

急性中毒與苯酚類似，引起頭痛、頭昏、煩躁、嗜睡、紫紺（由于高鐵血紅蛋白血癥）、抽搐、心動(dòng)過速、呼吸困難、體溫及血壓下降，甚至死亡。本品3 ％～25％的水溶液或油膏涂在皮膚上引起皮膚損害，并可吸收中毒引起死亡。慢性影響：長期低濃度接觸，可引起呼吸道刺激癥狀及皮膚損害。

燃爆危險(xiǎn)： 本品可燃，有毒，具刺激性。

危險(xiǎn)特性： 遇明火、高熱可燃。受高熱分解放出有毒的氣體。與強(qiáng)氧化劑接觸可發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。